Atualmente com 45 anos (nasceu a 31 de outubro de 1979), Simão Sabrosa deu, de 1990 a 1992, os primeiros pontapés na bola na Associação Desportiva e Cultural da Escola Diogo Cão e em 1992 foi para o Sporting, clube que representou até 1999 — na formação até 1997 e depois na equipa principal.
Em 1999 foi para o Barcelona, num negócio de 10 milhões de euros e dois anos volvidos regressou a Portugal… para o Benfica — mesmo depois das várias juras de amor aos leões, tendo mesmo afirmado que em Portugal só jogaria no Sporting.
E a A BOLA de 27 de julho de 2001 deu conta da transferência do extremo para o emblema encarnado, negócio de 2,4 milhões de contos pagos em três anos. O Sporting, como também de pode ler na primeira página de há 24 anos, tinha direito de preferência para um eventual regresso do antigo internacional português, mas optou por não exercê-lo. Simão foi, então, para o Benfica.
